La fotografía que reproduzco al margen es la de la portada del manuscrito del privilegio. Es la primera fotografía que se hizo del manuscrito. La hizo en 1913 Enrique Romero de Torres, con ocasión de la catalogación de los bienes históricos y artísticos de la la provincia de Jaén.
El privilegio tiene varios folios de pergamino que miden 34 cm de largo por 24 cm de ancho. Conserva un sello de plomo, pendiente de hilos de seda de varios colores.
El primer folio, en la imagen izquierda tiene ilustrada y miniada la letra D mayúscula dentro de un recuadro de 11,5 por 10,5 cm. En su interior aparece la figura de Santiago, en la iconografía a caballo.
En la parte inferior aparece ilustrado el escudo real de Felipe II, enmarcado dentro de un recuadro de candelieri y putis. Tiene dibuajdas flores y frutos de vivos colores, que transcurridos 450 años, no han perdido la coloración original. Excepto por unos pocos y casi imperceptibles detalles. En el margen derecho, enmarcado también en candelieri y flores, aparece el signo iconográfico de la chancillería de Valladolid, ciudad en la que está expedido el documento.
También se conserva en el Archivo Municipal otro documento de gran importancia para la historia de Valdepeñas.
Se trata de una Ejecutoria dada al Concejo, Justicia y Regimietno de la Villa de Valdepeñas por Felipe II el 28 de Abril de 1579. Expedido en la Chancillería de Granada.
Dicha ejecutoria venía a confirmar los privilegios otorgados por el Rey a la villa de Valdepeñas y que habían sido recurridos por la ciudad de Jaén.
El manuscrito tiene 37 folios de pergamino que miden 31,5 cm de largo por 21 cm de ancho. Conserva, igualmente, el sello de plomo.
Está miniado e ilustrado en su portada con una gran imagen que ocupa completamenete uno de los folios (v). Es de mayor calidad artística que el documento de privilegio de 1558 y en él aparece representada la misma iconografía del Apóstol Santiago a caballo en la batalla de Clavijo. Al contrario que la ilustración de 1558, ésta está enmarcada dentro de un manierismo artístico, caracterizado por los pasiajes alargados de fondo y la figura del Apóstol, desprovista de los cánones clasicistas de composición artística. Es de resaltar, que la cara de la imagen del Apóstol posee las facciones iconográficas del Rey Felipe II.

Contraste. De la primera foto de 1913 del privilegio, a la última, éste mismo mes de abril de 2008. La foto procede de la Web de la Asociación Cultural Lugia.