El paisaje de la época de la Fundación, en 1539, debió de parecerse al de la imagen, que es una imagen reciente del valle visto desde el Puerto de Locubín.Un paisaje verde, abundante en queijo y encina. Con dehesas fértiles y pobladas por el ganado de la orden militar, dueña de parte del territorio de Valdepeñas desde la época de la Reconquista hasta el siglo XVI.
Debió de ser un paiseje virgen, sin mucho cultivo y con una población diseminada y una densidad baja.
El mito de la fundación de Valdepeñas nos hace pensar que la poblacón nace ex novo de la nada, para pasar a ser una retícula urbana y regular perfectamente definida en la que disponer casas, concejos, hospitales, Iglesias y ermitas. La verdad es que debió de ser muy distinto.
El Valdepeñas se localizaban cuatro zonas con restos anteriores a la Fundación:
1. La conocida como "Loma de los Osarios" (el lugar de la construcción definitiva de Valdepeñas), topónimo de una necrópolis todavía visible en el siglo XVI en la que se apreciaban restos de edificaciones y restos humanos. Inmediatamente podemos tomar como imagen paradigmática la cámara sepulcral ibérica de Toya en Peal de Becerro (Jaén) para hacernos una idea del tipo de construcciones que se debieron de encontrar al trazar la nueva población. Esa necrópolis debió de desaparecer casi al completo al construirse el núcleo de población y pueden quedar retazos de esa presencia (como se ha demostrado al encontrarse enterramientos en algunas obras practicadas en la Plaza de la Constitución), pero invisibles ya o perdidos para siempre.
2. El lienzo de muralla que discurría por parte de la zona sur de la Loma de los Osarios (actuales calles Parras, Carrera Alta, Sol y Santa Lucía) y que ha sido bárbaramente destrozado en nuestros días en la zona de la Carrera Alta (en su confluencia con la Baja) para dar excusa para la restauración de un antiguo refugio de la Guerra Civil y la consolidación del terreno de la calle.
3. Otro de los puntos con presencia anterior a la Fundación fue la zona de los Molinos de Santa Ana. Allí debían de asentarse desde época árabe saltos de agua desde los cuales mover piedras y moler cereal. Sería interesante hacer catas arqueológicas para conocer en profundidad esta posible antiguedad.
4. La zona de la Chirina (topónimo que dio nombre a la zona tras el asesinato del Corregidor Lomas en la Guerra de la Independencia en éste lugar) era otro de los puntos con presencia antigua. Allí la zona se articulaba en una franja relativamente ancha de terreno que iba desde la abundantísima Fuente de los Chorros hasta la zona superior de la Chirina (un mazizo rocoso desde el que se domina toda la "Loma de los Osarios") y en el que hace unos años se podían encontrar a simple vista restos de cerámica romana y árabe.
Esos son los vestigios importantes de esa presencia previa a la Fundación del núcleo urbano de Valdepeñas. Én todo el término existen multitud de ejemplos de este tipo que demuestran, junto con el de la "Loma de los Osarios", la enorme dinámica que debió poseer toda la zona en las épocas anteriores a la fundación definitiva de Valdepeñas como núcleo de población estable.